Mit Gilberto Oliva Sen. verliert die Zigarrenwelt eine weitere große Persönlichkeit. Er starb am 16. Dezember 2017 in Miami im Alter von 86 Jahren. Gilberto Oliva gründete die Oliva Cigar Co.
Die Tabaktradition der Familie Oliva geht auf das Jahr 1886 zurück, als Melanio Oliva in Pinar del Rio, Cuba erstmals Tabak kultivierte. Dessen Sohn Hipolito führte die Tradition fort bis Gilberto Oliva Sen. die Farmen übernahm, später aber zum Tabakhandel wechselte. Er emigrierte in den 1960er-Jahren nach Spanien und später nach Nicaragua, wo er 1969 wieder eine Farm aufbaute. Zehn Jahre danach, während der Sandinistischen Revolution, musste er das Land verlassen und produzierte in Honduras, Panama, Mexico und den Philippinen, bevor er 1995 wieder nach Nicaragua zurückkehren konnte. Damals gründete er die Zigarrenmarke Oliva. In den späten 2000er-Jahren erreichte Oliva weltweite Aufmerksamkeit durch die Linie Oliva Serie V. Gilberto Olivas’ Sohn José Oliva richtete das Familienunternehmen international aus, kreierte Marken wie NUB und Cain, und entwickelte die Oliva Cigar Co. zu einem der globalen Player im Zigarrenbusiness. Im Jahr 2016 verkaufte Oliva an die belgische Zigarrenfamilie Vandermarliere (J. Cortès). Im Frühjahr 2017 wurden zwei neue Zigarrenlinien zu Ehren Gilberto Oliva vorgestellt: Gilberto Oliva Reserva und Gilberto Oliva Reserva Blanc.
Gilberto Oliva Sen. hinterlässt seine Frau, fünf Kinder und 14 Enkel.